Sejak tahun 2005, Bomis lebih dikenali untuk sokongannya terhadap penciptaan Nupedia dan Wikipedia yang merupakan projek-projek ensiklopedia kandungan bebas dalam talian. Wales memulakan Nupedia pada tahun 2000, dan Larry Sanger digajikan untuk menguruskan projek itu dan menyunting bahan-bahannya. Selepas memperkembangkan Nupedia selama setahun, sebuah wiki yang digelarkan "Wikipedia" telah dicipta sebagai cara untuk mendapatkan draf-draf baru untuk Nupedia. Sedangkan pada mula-mulanya, Wikipedia bertujuan bertindak sebagai projek 'pembekal' untuk Nupedia, ia bertumbuh dengan lebih pesat berbanding portal induknya dari segi saiz serta perhatian disebabkan oleh sekatan yang tidak begitu ketat untuk penyumbangan.

Untuk tempoh yang singkat, Bombis membekalkan pelayan-pelayan web dan lebar jalur untuk projek-projek itu. Ia juga membiayai gaji Sanger untuk peranannya sebagai ketua penyunting projek (sehingga tahun 2002), dan memiliki harta-hartanya yang utama seperti nama-nama domain. Bagaimanapun, semakin kos dan kepopularan Wikipedia meningkat, keengganan untuk memaparkan iklan dalam tapak itu — bersama-sama dengan keinginan untuk membayangkan semangat sikap terbuka dan keberkecualian yang diutamakan dalam Wikipedia — telah menimbulkan sebuah model pemilikan yang alternatif. Sila lihat: Sejarah Wikipedia.

Yayasan Wikimedia diumumkan secara rasmi pada 20 Jun 2003, dan semua aset yang berkaitan (dar segi harta intelek dan perkakasan komputer) dipindahkan atau diderma kepada pertubuhan bukan untung ini.(Sila lihat: Undang-undang kecil untuk Yayasan Wikimedia (fail PDF)). Sesaat itu, Larry Sanger telah meninggalkan projek itu, tetapi Jimmy Wales mengekalkan peranan yang utama dalam lembaga Yayasan, bersama-sama penguna-pengguna yang dipilih daripada komuniti Wikipedia. Yayasan Wikimedia kini membiayai operasi Wikipedia (dan projek-projek kembarnya) terutamanya melalui derma-derma daripada pembaca-pembacanya.